Был основан преподобным Пафнутием Боровским (1394—1477 гг.) в 1444 году. Когда монах Пафнутий, покинув монастырь Покрова, в сопровождении ученика отправился искать уединения. Вслед за ним потянулась вереница верных последователей, желающих разделить со старцем его участь. Потихоньку отшельническая пустынь преобразовалась в мужскую обитель, известную теперь как Пафнутьев монастырь Рождества Пресвятой Богородицы. Обитель часто навещали сильные мира сего: великие князья и цари, высшие саны православного духовенства. Каждый из них не скупился на пожертвования, благодаря чему появилась возможность достраивать все новые церкви, стены и башни.
В мае 1477 года святой Пафнутий скончался и был погребен здесь же, у южных врат главного собора монастыря. После смерти старец был канонизирован и причислен к лику святых, его мощи по сей день находятся в месте успокоения. Не обходили вниманием богатое подворье и враги.
В начале 1660-х годов в Пафнутиево-Боровском монастыре некоторое время находился в заточении руководитель староверов протопоп Аввакум, а в 1670-х в стенах монастыря, а позже и Боровского городского острога содержались под стражей и были уморены голодом боярыня Морозова (в иночестве Феодора) и её сестра княгиня Урусова.
Дважды боровский монастырь подвергался разорению и был сожжен. С приходом советской власти в 1919 году братия была изгнана из родных стен, обитель была объявлена национальным памятником. В 1942 году здания были переквалифицированы в Политуправление Западного фронта. А позднее здесь располагался сельскохозяйственный техникум.
Территория обители ухожена, кругом зелень, цветы и деревья. Совсем рядом, за стеной журчит река и раскинулся пруд, который когда-то служил источником питьевой воды.
Все подворье обнесено высокой крепостной стеной, в которую встроено несколько разнокалиберных башен. Каждой присвоено собственное имя: Круглая, Оружейная, Поваренная, Георгиевская, Сторожевая и Тайницкая. На территории монастыря располагается ряд исторических построек: Сбор Рождества Богородицы, Храм Пророка Илии, колокольня, покои архимандрита, юго-восточный братский корпус, погребной корпус, трапезная, Митрофановский храм и западные братские кельи.
И только в 1991 г. Боровский мужской монастырь был возвращен православной епархии и обрел былой статус. Церкви были повторно освящены, в них снова появились священники и прихожане, возобновилось служение. На данный момент большая часть восстановительных работ закончена, любой желающий может пройтись по территории благоустроенного монастыря, полюбоваться на творение рук мастеров архитектурного зодчества XVI-XVII вв., прикоснуться к камням, по которым много веков назад ходили наши предки.
