Обитель была основана во второй половине XV в. Преподобным Тихоном Медынским, Калужским чудотворцем.
Исторически Тихонова пустынь известна с тремя наименованиями: в древности она называлась Малоярославецкой, с XVIII столетия ее именовали Медынской, а в XIX в. получила название «Калужская». Разнообразие этих наименований объясняется тем, что земля, на которой стоит монастырь, в разное время принадлежала разным городам, поэтому монастырь имел название по имени города, от которого зависел.
В смутное время монастырь был разграблен и сожжен. В первой половине XVII в. обитель преподобного Тихона была восстановлена. В 1684 г. Тихонова пустынь была передана в ведение Донского монастыря, а в 1764 г. стала независимым заштатным монастырем. В 1784 г. в ней был введен общежительный устав.
Нынешний облик монастырь приобрёл в XIX веке. В монастыре ежедневно проходят утренние и вечерние богослужения. При монастыре действует воскресная школа для детей, издается «Тихоновский листок».
